Nuevas contribuciones a la química de nitroazúcaresI. Síntesis e incorporación en péptidos de ácidos 2-aminociclopentanocarboxílicos polihidroxilados. II. Síntesis del 6-amino-1,5,6-tridesoxi-1,5-imino-D-glucitol

  1. Pampín Casal, María Begoña
Supervised by:
  1. Ramón José Estévez Cabanas Director
  2. Juan Carlos Estévez Cabanas Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 15 September 2008

Committee:
  1. Manuel Gómez Guillén Chair
  2. José Manuel Otero Casas Secretary
  3. Xerardo García Mera Committee member
  4. Emilio Quiñoá Cabana Committee member
  5. Luis Muñoz López Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 277478 DIALNET lock_openMINERVA editor

Abstract

La presente tesis doctoral describe las nuevas aplicaciones sintéticas de nitroazúcares: 1. Síntesis del ácido (1S,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihidroxi-5-aminociclopentanocarboxílico a partir de la L-idosa.%&/2. Incorporación de este aminoácido en el péptido Boc-TYr-(Bn)-((1S,2R,3S,4S,5R)-2,4-benciloxi-5-amino-3-hidroxiciclopentanocarbonil)-Phe-Pro-OMe, del (1S,2R,3R,5R)-2-(benciloxi)-5-(terc-butoxicarbonilamino)-3-hidroxiciclopentanocarboxilato de metilo (nuevo peptidomimético de la morficeptina).%&/3. Desarrollo de un nuevo método de síntesis de beta-aminoácidos ciclopentanocarboxílicos polihiroxilados, empleado para transformar la D-glucosa en el (1S,2R,3R,4R)-2-(benciloxi)-5-(terc-butoxicarbonilamino)-3-hidroxiciclopentanocarboxilato de metilo.%&/4. Síntesis del 6-amino-1,5,6-tridesoxi-1,5-imino-D-glucitol a partir de la D-glucosa.