Diseño y sintesis de una nueva clase de analogos de la vitamina d3 con anillo d bencenico
- EDUARDO CANOSA, SILVINA LAURA
- Antonio Mouriño Mosquera Director
Defence university: Universidade de Santiago de Compostela
Fecha de defensa: 14 April 2008
- José Barluenga Mur Chair
- Eduardo Sobarzo Sánchez Secretary
- Julio César Podesta López Committee member
- Jose Abrunheiro da Silva Cavaleiro Committee member
- Santos Fustero Lardies Committee member
Type: Thesis
Abstract
En base a la estructura cristalográfica del complejo lignado-receptor y cálculos de docking se diseña una nueva clase de análogos de la vitamina D con una unidad bencénica que sustituye al anillo D del lignado natural. Se realiza un gran esfuerzo sintético para desarrollar una estrategia general de síntesis de esta nueva clase de compuestos de potencial interés terapéutico. Como hechos mas relevantes es de destacar: (1) La influencia que un anillo aromático ejerce sobre el desplazamiento sigmatrópico. [1.7]-H en trieos tipo vitamina D y su modulación vía complejos de Cr sobre la unidad aromática, que es de interés en síntesis en general. (2) El desarrollo de un proceso tipo domino catalizado por Pd(0) que incluye la carbociclación de un enoltriflato enínico seguido de acoplamiento del intermedio de Pd(II) resultante con organometálicos de zinc y boro. Este proceso abre nuevos caminos par ala síntesis del sistema triénico de análogos de la vitamina D desconocidos y difíciles de preparar por las rutas de síntesis existentes.