Síntesis de retinoidessíntesis y evaluación biológica de nuevos n-heteroaril retinales: empleo de nuevos compuestos organometálicos en la síntesis estereocontrolada de retinoides

  1. Montenegro García, Javier
Supervised by:
  1. Susana López Estévez Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 16 January 2009

Committee:
  1. Ángel Rodríguez de Lera Chair
  2. Eduardo Fernandez Megia Secretary
  3. Diego A. Alonso Velasco Committee member
  4. Juan Ramón Granja Guillán Committee member
  5. Sonsoles Rodríguez Aristegui Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Abstract

Se diseñaron y sintetizaron en el laboratorio tres nuevo retinales N-heteroaromáticos y se evaluaron las propiedades biológicas de las bacteriorrodopsinas artificiales generadas por recombinación con bacterioopsina. Se emplearon nuevos 1Z,3E-dienilmetales de estaño y boro para la síntesis estereoselectiva de 11-cis-retinal y análogos. El acceso eficiente a este tipo de polienos biológicamente activos resulta de elevada importancia para comprender los mecanismos de la visión en los vertebrados. Se abordará, por primera vez, el empleo de organosilanos (Reacción de Hiyama) a la síntesis estereocontrolada de retinoides. Las ventajas de estos organometálicos, en lo que se refiere a su menor coste económico, variedad de métodos de síntesis descritos para su obtención regio y estereoselectiva, y su menor toxicidad, permitirán el acceso a estos polienos de alto interés biológico.