Productos naturales marinos del Parque Nacional Coiba (Panamá)metabolitos con actividad antiprotozoaria

  1. GUTIÉRREZ GUEVARA, MARCELINO
Supervised by:
  1. Ricardo Riguera Vega Director
  2. Emilio Quiñoá Cabana Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 01 December 2005

Committee:
  1. Enrique Raviña Rubira Chair
  2. Juan Carlos Estévez Cabanas Secretary
  3. Librada María Cañedo Hernández Committee member
  4. Jaime Rodríguez Committee member
  5. Conxita Àvila Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 130134 DIALNET

Abstract

En esta tesis se describe el aislamiento, determinación estructral y actividad farmacológica de una serie de productos naturales aislados de las esponjas Aplysina chiriquiensis y Aplysina gerardogreeni y de los octocorales Leptogorgia alba, Leptogorgia rigida y Muricea astera, recolectados en el Parqe Nacional Coiba, localizado en el Pacífico de Panamá. La determinación estructural de los metabolitos aislados y la configuración absoluta de los compuestos nuevos, se llevó a cabo mediante el uso exhaustivo de resonancia magnética nuclear, espectrometría de masas, difracción de rayos-X y dicrísmo circular. Se ha sintetizado y evalúado la actividad antiprotozoaria de una serie de análogos de los productos naturales aislados. . Los extractos crudos de las esponjas Aplysina chiriquiensis y a. gerardogreeni mostraron un potente efecto inhibitorio sobre el crecimiento de la bacteria marina patógena Vibrio anguillarum y actividad antiprotozoaria contra Plasmodium falciparum resistente a la cloroquina. El fraccionamiento de A. chiriquiensis dirigido por ensayos biológicos llevó al aislamiento de cinco dibromotirosinas. Comparaciones por HPLC indicaron que ambas esponjas poseen una composición química similar, aunque con variaciones en la proporción de los metabolitos. El aeroplysinin-1 se encontró como el principio activo responsable de la potente actividad antibacteriana obseNada en los extractos crudos de ambas esponjas, así como de la actividad antiprotozoaria contra Plasmodium falciparum y Tripanosoma cruzi. De las gorgonias L. alba y L. rigida se aislaron siete diterpenos. Se describe por primera vez la estructura de la leptolida. Se ha asignado la configuración absoluta de los siete diterpenos por medio de difracción de los Rayos-X, dicroísmo circular, y la correlación de los resultados aquí obtenidos con transformaciones químicas descritas en la bibliografía. Se describe por vez primera la actividad antimalá