Anticuerpos catalíticossíntesis de un hapteno para la catálisis de un desplazamiento sigmatrópico 1,7 de hidrógeno

  1. CODESIDO VARELA, EVA M.
unter der Leitung von:
  1. Luis Castedo Expósito Doktorvater/Doktormutter
  2. Juan Ramón Granja Guillán Co-Doktorvater

Universität der Verteidigung: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 18 von Juli von 2001

Gericht:
  1. José Luis García Ruano Präsident/in
  2. Concepcion Gonzalez Bello Sekretärin
  3. Hermenegildo García Gómez Vocal
  4. Miguel Yus Astiz Vocal
  5. María Magdalena Cid Fernández Vocal
Fachbereiche:
  1. Departamento de Química Orgánica

Art: Dissertation

Teseo: 81376 DIALNET

Zusammenfassung

Para el estudio de anticuerpos catalíticos, relacionados con la transposición 1,7 de hidrogeno, se han diseñado unos haptenos en base a la estructura del estado de transición de la conversión de previtamina D en vitamina D. La síntesis de un precursor del anillo a de dichos haptenos se logró mediante una estrategia cuyas etapas claves son una alilación enantioselectiva y una ciclación de Heck. A partir de dicho precursor del anillo A, se han preparado análogos de la hormona calcitriol. Se ha desarrollado un nuevo método para la sintesis de un análogo de los haptenos propuestos, mediante una estrategia que implica la formación, en primer lugar, de un anillo de cicloocteno mediante una reacción de metátesis intramolecular,y posteriormente, la del anillo A ciclohexénico, por medio de una ciclación de Heck. Finalmente, dicho objetivo se logró de forma más directa, aplicando una metátesis tándem de dieninos intramolecular, lo que representa un nuevo metodo para la obtención de sistemas carbocíclicos[6.4.0].