Análogos carbocíclicos de nucleósidos derivados de Polimetil-O Poli(Hidroximetil)-Cicloalcano

  1. FIGUEIRA FIGUEROA M. JOSÉ
Supervised by:
  1. Franco Fernández González Director
  2. María Olga Caamaño Santos Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 18 May 2001

Committee:
  1. Juan A. Galbis Pérez Chair
  2. José Manuel Blanco Fernández Secretary
  3. Emilio Quiñoá Cabana Committee member
  4. Sergio Castillón Miranda Committee member
  5. Yagamare Fall Diop Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 81456 DIALNET

Abstract

Los miméticos de nucleósidos (incluidos los Análogos Carbocíclicos de Nucleósidos, ACN) constituyen un pilar importante en la terpia antiviral actualmente disponible para el tratamiento de infecciones ocasionadas por herpes y retrovirus. La estrategia sintética más general para la obtención de carbonucleósidos consiste en la preparación de aminoalcoholes precursores, ya que una vez en posesión de éstos, rutas de tipo divergente permiten obtener un elevado número de análogos. Así, la mayor parte de este trabajo describe la preparación de cuatro aminoalcoholes precursores de ACN, dos de ellos con esqueleto de ciclobutano y obtenidos enantioméricamente puros, y los otros dos con esqueleto de ciclopentano, referibles a configuraciones xilo- y arabino-, y obtendios ambos en forma racémica. Sobre estos dos últimos se ha llevado a cabo la síntesis de análogos de adenina y 8-azaadenina obteniéndose las dos series de homólogos de xilo-carbonucleósidos y los correspondientes homólogos de arabino-carbonucleósidos derivados de 8-azaadenina, que finalmente han sido sometidos a evaluación de su potencial antiviral.