Estudio de la reactividad de derivados estirénicos y aplicación de las microondas en la síntesis de compuestos de interés biológico"Beta"-Feniletilaminas, 3-Alquilftalidas, 4-Aminoquinazolinas, 4-Feniltetra-hidroisoquinolinas y Acidos Anacárdicos

Zusammenfassung

La presente Tesis trata de estudio de diversos derivados estirénicos frente a carbaniones, amiduros y otros nucleófilos con el fin de estudiar su reactividad así como su aplicación a la síntesis de compuestos de interés biológico como son las B-feniletilaminas (adrenérgicos, simpatomiméticos, etc.), las 3-alquilftalidas(antiasmáticos, antitumorales, etc.), los alcaloides isoquinolínicos, y los ácidos anacárdicos(antibacterianos). Así, se llevó a cabo la síntesis de B-feniletilaminas adicionando amiduros al doble enlace estirénico de los derivados: ácido 2-vinilbenzoico, estireno, Alfa-metilestireno y B-metilestireno. Se encontró que los rendimientos eran superiores en el caso de tener un grupo ácido de posición orto al estireno, puesto que la presencia de un grupo conjugado facilita la adición. La reacción de hidroaminación de derivados estirénicos con anilina únicamente tiene lugar en presencia de t-BuOK e irradiando con microondas. Dentro de las adiciones de amiduros a derivados estirénicos, se estudió también la reactividad de las o-(1-vinil) ariloxazolinas permitiendo la síntesis de alcaloides 4-feniltetrahidroisoquinolínicos, por de hidrólisis del grupo oxazolina, ciclación a lactona y reducción de la misma, en un rendimiento global del 25%. Se estudió la influencia de las microondas en la síntesis de 4-aminoquinazolinas (antimicrobiales, anticancerígenos, etc.) a partir de antranilonitrilo y benzonitrilos. La reacción se llevó a cabo en presencia de t-BuOK con tiempos de reacción muy cortos (1-3 minutos) y en muy buenos rendimientos (73-93%). Se estableció un método sintético para la obtención de 3-alquiftalidas por adición de alquillitos a o-vinifeniloxazolinas, atrapado del anión resultante con MoOPH y ciclación en medio ácido a la lactona correspondiente en una sola etapa. Se aplicó a la síntesis de las ftalidas naturales:3-n-butilftalida y chuangxinol. Así mismo,se estud