Hacia una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina

Zusammenfassung

En este trabajo se ha continuado los estudios que el grupo venía realizando dirigidos a establecer una síntesis total y práctica de la tetrodotoxina, una neurotoxona de origen natural de gran interés dada su actividad para bloquear la transmisión del impulso nervioso. En resumen: 1,- Se ha desarrollado un estudio exploratorio de una de las unidades estructurales características de la tetrodotoxina, su unidad de guanidina. 2,- Se han estudiado dos estrategias para la construcción del esqueleto carbonado de la toxina: A,- A partir de la D-manosa se han preparado intermedios adecuados para ensayar reacciones radicalarias que nos permitieran construir simultáneamente el anillo ciclohexánico y el centro cuaternario nitrogenado presentes en la tetrodotoxina. B,- Mediante una estrategia de anelación de la 2,2-dimetil-1,3-dioxan-5-ona, a través de su correspondiente enamina, con electrófilos bidentados hemos obtenido derivados ciclohexánicos polihidroxilados muy prometedores como precursores reales avanzados, tanto de esta neurotoxina y sus análogos como de otros productos naturales tales como la pancratistatina.