Estudio químico de la "Couropita guayanensis" y de la "Ilex guayusa" y nuevas aplicaciones sintéticas de las 1-(3-feniletil)isoquinolinas y de las 2-bencilidén-1-indanonassíntesis total de benzofluorenos y de benzofuronaftalenos

Resumen

Se ha desarrollado una nueva síntesis total de benzo(b)fluorén-5,6,11-trionas basada en la transformación de 1-(2-feniletil)isoquinolinas en 2-bencil-1-naftoles y oxidación de estos a 2-bencil-1,4-dihidro-1,4-naftalendionas, que finalmente se sometieron a un proceso de ciclación biarílica. Se ha desarrollado una síntesis total de 5a,10,10a,11-tetrahidro-5H-indeno(1,2-b)quinolinas por hidrogenación catalítica de 2(1-(2-nitrofenil)metilidén) -1-indanonas. Se ha desarrollado una nueva síntesis total de ácidos 2-(3-fenil-2-oxopropil)benzoicos en la que se parte de 2-(1-(fenil)metilidén)-1-indanonas. Estos ácidos han permitido desarrollar nuevas síntesis totales de 3-bencil-1,2-dihidro-1-isoquinolonas y de benzo(b)fluorén-5,6,11-trionas. Los aldehídos correspondientes, los 2-(3-fenil-2-oxopropil)benzaldehídos, han permitido desarrollar una síntesis general de benzo(b)nafto(2,3-d)furanos y de 6,11-dihidrobenzo(b)nafto (2,3-d)furán-6,11-dionas.