Estudio químico del "Taxus Baccata L." (Tejo) de Galiciasíntesis de un análogo abeo-Taxánico del Paclitaxe

  1. SOTO FERNANDEZ FRANCISCO JAVIER
Dirixida por:
  1. Luis Castedo Expósito Director
  2. José Luis Mascareñas Cid Director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Ano de defensa: 1997

Tribunal:
  1. Rafael Suau Suárez Presidente/a
  2. Domingo Domínguez Francisco Secretario
  3. Alejandro Fernández Barrero Vogal
  4. Manuel Grande Benito Vogal
  5. Angel Gutiérrez Ravelo Vogal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tese

Teseo: 58602 DIALNET

Resumo

Se realizo un estudio del contenido en taxoides de las hojas de un especimen de taxus baccata l recogido en Galicia. En total se aislaron e identificaron 23 compuestos, de los cuales, 19 son taxoides y 4 son compuestos de naturaleza aromática. Las estructuras de todos ellos se determinaron a partir de sus datos espectroscopicos. Tres de los taxoides aislados: teixidol (17), 10-(3-hidroxibutiril)-10-desacetilbacatina III (19) y fototaxicina II (27), son nuevos y se describen por primera vez en este trabajo. Cabe resaltar el que se haya desarrollado un método que permite el rápido aislamiento de la 10-desacetilbacatina iii (8), precursor importante del paclitaxel. Se han determinado las condiciones optimas de purificación por hplc de la desaminoaciltaxina a (13), que se ha utilizado en la segunda parte del trabajo como precursor semisintético de un análogo del paclitaxel con un esqueleto del tipo (2 3)20-abeotaxano. Este análogo es el primero de una nueva familia de taxoides con posible actividad antitumoral.