Síntesis de alcaloides benzofenantridínicos y alcaloides del tipo de la lycorina mediante reacciones de cicloadición
- Enrique Guitián Rivera Director
- Luis Castedo Expósito Director/a
Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Año de defensa: 1991
- Juan A. Galbis Pérez Presidente/a
- Francisco Javier Sardina López Secretario
- Antonio M. Echavarren Pablos Vocal
- Guillermo Martínez Massanet Vocal
- Ricardo Alonso Alonso Vocal
Tipo: Tesis
Resumen
La primera parte de la tesis doctoral desarrolla un nuevo método de síntesis de alcaloides benzofenantridínicos basado en reacciones de cicloadición intermolecular entre 2-pironas y arinos. Se llevó a cabo la preparación de distintos compuestos con esqueleto benzofenantridínico así como la del alcaloide natural 6-oxonitidina. El método diseñado se caracteriza por su convergencia y su versatilidad, permitiendo el acceso a alcaloides naturales y análogos con variada sustitución, en buenos rendimientos. En la segunda parte del trabajo se desarrollan dos métodos de síntesis de alcaloides del tipo de la lycorina basados en reacciones de cicloadición: una alternativa implica la reacción intramolecular entre un arino y un componente azadienico; la segunda alternativa aplica la reacción de diels-alder intramolecular de 2-pironas con acetilenos. Ambos procedimientos se muestran eficaces para la síntesis de compuestos con esqueleto de lycorano.