Adición de azadienofilos quirales a ciclopentadienopreparación enantioselectiva de derivados de 2-azabiciclo[2.2.1]heptano

  1. Rodriguez Borges, Jose Enrique
Dirigida por:
  1. Franco Fernández González Director
  2. Xerardo García Mera Director

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Año de defensa: 1995

Tribunal:
  1. Enrique Meléndez Andreu Presidente/a
  2. María del Carmen López Santamaría Secretario/a
  3. Joaquín Plumet Ortega Vocal
  4. José Luis García Ruano Vocal
  5. Antonio Mouriño Mosquera Vocal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 52431 DIALNET

Resumen

Este trabajo se refiere a la preparación de distintos cationes c-aciliminio quirales como heterodienófilos c=n quirales y a sus reacciones de aza-Diels-Alder con ciclopentadieno. Se asignan las configuraciones endo/exo de los aductos por rmn de protón y se determinan las configuraciones absolutas de los aductos obtenidos, cuyo posterior aprovechamiento sintético se dirige a la consecución de intermedios de interés en la síntesis de carbonucleosidos de conocida o potencial aplicabilidad como nuevos fármacos antivirales (incluida su aplicabilidad contra el sida) y/o antineoplásicos. También se describe su aprovechamiento sintético para la obtención de otros derivados de interés biológico, tales como aminoácidos cíclicos análogos del gaba.