Contribución a la síntesis de los antibióticos elsamicina A y Elsamicina Breactividad de O-Estiriloxazolinas

Abstract

Se estudia la síntesis de 2-fenilnaftalenos de interés para la preparación de la aglicona de las elsamicinas A y B, a través de 2 aproximaciones. La 1 cuya etapa clave es un acoplamiento biarilo de naftalenos con ariloxazolinas y que permitió preparar el 2-(2-(4,5-dihidro-4,4-dimetil-2-oxazolil)-6-metoxifenil)-1 ,4,8-trimeto- xinaftaleno. Una 2 aproximación a través de una benzanelacion de dotz fue insatisfactoria. Se estudió la adición de compuestos organometálicos a vinilfeniloxazolinas: Aquellas que poseen un grupo OMe en orto al vinilo son las más reactivas y dan lugar a la adición nucleófila 1,6-conjugada con MeLi, n-BuLi , t-buli y PhLi . La reacción con PhLi es útil para la síntesis de dihidro estilbenos. Las vinilfeniloxazolinas sin grupo OMe en el anillo aromático solo reaccionan con los compuestos alquilliticos. Aquellas con un sustituyente ome en la posición 6 no reaccionan con ninguno de dichos organoliticos. Se llevo tambien a cabo la síntesis de la 5-desoxi-d-lixonolactona a partir del aminoácido L-treonina. La metodología empleada abre una vía para abordar la síntesis de los azúcares elsarosa y elsaminosa, que forman parte de las elsamicinas A y B.