Estudio del acoplamiento catalizado por paladio entre enoltriflatos y eninosaplicación a la síntesis de análogos de la vitamina D

  1. SARANDESES DA COSTA LUIS ALBERTO
Supervised by:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Director
  2. Luis Castedo Expósito Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1989

Committee:
  1. Antonio Galindo Brito Chair
  2. Enrique Guitián Rivera Secretary
  3. Benito Alcaide Alañón Committee member
  4. Joaquín Plumet Ortega Committee member
  5. Manuel Pazo Carracedo Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 24577 DIALNET

Abstract

En este trabajo se realiza un estudio del acoplamiento catalizado por paladio (III) o pd(3) entre viniltriflatos correspondientes al biciclo cd y cadena lateral de la vitamina d, y eninos precursores del anillo a de dicha vitamina. Como aplicación de este tipo de acoplamiento catalizado por pd, se realiza la síntesis de 24-oxavitamina d3 y de 1alfa-hidroxi-24-oxavitamina d3, posibles inhibidores suicidas del enzima 25-hidroxilasa. El compuesto de partida en ambas síntesis fue la vitamina d2. Asimismo, y como otra aplicación del acoplamiento catalizado por paladio entre vinil triflatos y eninos, se realizó la síntesis de 1alfa, 3beta-bis(t-butilidimetilsililoxi)-25,25-(etilendioxil)- 19-nor-9,10-seco-5(10),8-colestadien-6-ino, a partir de ácido quinico y el vinil triflato precursor del biciclo cd y cadena lateral del esteroide.