Síntesis total de la clavizepina

Zusammenfassung

Se ha realizado la primera síntesis total del alcaloide clavizepina, basada en una ruta consistente en la formación de un xanteno sustituido en la posición 9, seguida de la construcción del anillo de 3-benzazepina. Esta síntesis se ha conseguido por un proceso en 10 etapas, con un rendimiento global del 4,2%. La formación del xanteno 9-sustituido se llevó a cabo por adición nucleofila intramolecular de diversos enolatos sobre un bencino. El anillo de 3-benzazepina se sintetizo mediante ciclación electrofila intramolecular de un acetal en medio acido. Palabras clave: alcaloide, clavizepina, xanteno, bencino, 3-benzazepina.