Síntesis de transportadores y canales de iones basados en estructuras aromáticas pre-organizadas

Zusammenfassung

El control del transporte de iones a través de las membranas es un proceso de vital importancia en todos los seres vivos. Los gradientes de concentración de los iones se crean y se mantienen por la acción concertada de proteínas transmembranales, induciendo efectos fisiológicos. Dada la importancia de estos procesos, los objetivos generales de esta Tesis Doctoral se centran en sintetizar y evaluar una serie de compuestos que puedan actuar como modelos de transportadores o de canales de iones. Para que tenga lugar el transporte, previamente tiene que existir un reconocimiento del receptor por las especies a transportar. Este proceso requiere que exista una complementariedad geométrica y de interacciones entre ambas especies. Una preorganización de los centros de enlace en el receptor evita el coste entrópico que supone el reajuste conformacional durante la formación de la supramolécula. Nosotros hemos estudiado sistemas basados en isoftalamidas pre-organizadas mediante enlaces de hidrógeno intramoleculares. Algunos de estos compuestos han demostrado ser eficientes transportadores de cloruro en liposomas. Esta característica estructural permite un control de la actividad de transporte en función del pH del medio. Por otro lado, se han sintetizado derivados de tipo calix[6]areno des-terc-butilado y se ha estudiado su conformación tanto en estado sólido como en disolución. Se ha sintetizado un compuesto de tipo biaril calix[4]areno capaz de complejar fullerenos presentando una selectividad hacia el C70 frente al C60. Se ha preparado una serie de modelos de canales de cationes basados en azacoronas y calixarenos estudiando el transporte de cationes sodio en modelos micelares mediado por estos compuestos. Los resultados indican que los cationes pasan a través de la cavidad del macrociclo siendo únicamente activos aquellos compuestos derivados de calix[4]arenos.