Estudio químico de los organismos marinos Cacospongia scalaris, Spongia agaricina y Plexaurella griseaestructura y citotoxicidad de nuevos terpenos y esteroides

Abstract

El objetivo de esta Tesis Doctoral es el aislamiento y elucidación estructural de nuevos productos naturales de origen marino con actividad citotóxica. El estudio químico de la esponja Cacospongia scalaris recolectada en la Isla de Tarifa, llevó al aislamiento de diez sesterterpoenos y dos norsesterterpenos scalaránicos. Los compuestos 16 acetilfuroescalarol (4), 18-epi-escalaradial (6), 12-epi-acetilescalarolida (8) y 19-dihidroescalaradial (11), junto con los norescalaranos norescalaral a (7), noroescalaral C (9) y noroescalaral B (10), son nuevos productos naturales cuyas estructuras se han propuesto a partir de sus datos espectroscópicos y, en algunos casos, correlación química. El escalarano 19-desoxiescalarina (3), se describe por pimera vez como producto natural. El estudio químico de la esponja Spongia agaraicina recolectada en la Isla de Tarifa, ha llevado al aislamiento de quince compuestos de naturaleza terpénica, de ellos tres 9,11-secoesteroles. Los escalaranos 12,16-di-epi-12-O-desacetil-16-O-acetilfuroescalarol (18) y 16-epi-escalarolbutenolida (23), junto con los 9,11-secoesteroles 3-desacetilluffasterol B (25) t 3-O-desacetl-22,23-dihidros-24,28-deshidroluffasterol B(27), son nuevos productos naturales que han sido caracterizados mediante el estudio de sus datos espectroscópicos y correlación química en su caso. Procedentes de la gorgonia Plexaurella grise recolectada en Punta Cana se han aislado y caracterizado ocho sesquiterpenos, dos nor-sesquiterpenos y trece esteroides polioxigenados. Los sesquierpenoslineales (3E,5E)-3,7,11-trimentil-9-oxododeca-1,3,50-trinero (30), (3Z,5E)-3,7,11-trimetil-9-oxododeca-1,3,5-trieno (31),(3E)6-acetoxi-7-metiliden-3,11-dimetildodeca-1,3,10-trieno (32), (3E,5E)-7-hidroxi-3,7,11-trimetildodeca-1,35,5,10-tetraeno (35), (3E,5E,9E)-8,11-diacetoxi-3,7,11-trimetildodeca-1,35,5,9-tetraeno (36) y los dos nor-sesquiterpenos (2E,4E,7Z)-2,6,10-trimetilundeca-,2,4,7,9-tetraenal (3