Reacciones de ciclación y macrociclación de bis-enolatos. Síntesis de sistemas bicíclicos [n.2.2]
- Pérez Vázquez, Jaime
- Francisco Javier Sardina López Director
- M. Rita Paleo Pillado Co-director
Defence university: Universidade de Santiago de Compostela
Fecha de defensa: 09 November 2012
- Emilio Quiñoá Cabana Chair
- Luis García Río Secretary
- María Magdalena Cid Fernández Committee member
- Luis A. Sarandeses Committee member
- Jesús Héctor Busto Sancirián Committee member
Type: Thesis
Abstract
Se ha investigado la formación y reactividad de diferentes bis-enolatos obtenidos a partir de ésteres aromáticos y heteroaromáticos, por adición de reactivos R3SnLi que dan lugar a un reagrupamiento estanna-Brook. Este procedimiento se ha aplicado a la síntesis de sistemas bicíclicos derivados de diésteres heteroaromáticos (tiofeno, furano y benzofurano) obteniéndose sistemas fusionados [5,5], [5,6] y [5,7] en un solo paso. Se ha desarrollado una versión enantioselectiva con el fin de explorar la aplicación de nuestra metodología a la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos, aplicándolo a la obtención de posibles precursores del producto natural (¿)-Galantamina. Se ha desarrollado un método alternativo de obtención de bis-enolatos mediante el uso de litio-naftaleno y, aplicándolo al antraceno 9,10-dicarboxilato de dimetilo, se han realizado reacciones de macrociclación para obtener sistemas [n.2.2].