Nuevas aproximaciones sintéticas a alcaloides benzo[c]fenantridínicos por formación simultánea de dos enlaces en la etapa clave

Abstract

En el presente trabajo de tesis doctoral se han investigado dos procedimientos de síntesis de alcaloides benzo(c)fenantridinicos que llevarian en ambos casos a la construcción del esqueleto tetracíclico por formación en una sola etapa de dos enlaces. El primero de estos métodos se basa en la cicloadición intramolecular de un isobenzofurano. Con tal fin, se han estudiado tres vías diferentes para la generación del mencionado dieno, de las cuales, solo la que implica la descomposición de o-diazometilbenzamidas estabilizadas catalizada por un metal de transición (Rh(I, se ha mostrado adecuada para la producción en cantidades preparativas de los alcaloides. El segundo método, basado en una ciclación radicalaria tipo "tandem", no ha conducido hasta el momento a buenos resultados debido a problemas aparecidos durante la preparación de los precursores necesarios. Las investigaciones en este sentido se hallan aun en curso.