Nucleósidos carbocíclicos derivados del ciclobutano
- RODRIGUEZ HERGUETA, ANTONIO
- Franco Fernández González Director
- María del Carmen López Santamaría Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1997
- Alejandro Fernández Barrero Presidente/a
- María Olga Caamaño Santos Secretaria
- Angel Gutiérrez Ravelo Vogal
- Paul R. Jenkins Vogal
- Benito Alcaide Alañón Vogal
Tipo: Tese
Resumo
La presente memoria tiene como objetivo la síntesis y caracterización espectroscópica de compuestos con estructura análoga de nucleósidos. Para ello se han sintetizado en primer lugar 4 aminoalcoholes diferentes, presentando todos ellos en común un resto gem-dimetilciclobutilo y diferenciándose en la distancia entre los grupos hidroxilo y amino de las posiciones 1 y 3 del ciclobutano. La preparación de estos compuestos se llevo a cabo a través de alternativas sintéticas diferentes, a partir de un precursor proquiral común, el (1r,cis)-acido 3-acetil-2,2-dimetilciclobutilacetico (ácido pinonico) fácilmente disponible a partir del (1s)-(-)alfa-pineno, producto natural muy asequible, lo que implica la utilización alternativa de procesos de degradación, reducción, protección y desprotección de diferentes grupos funcionales. La preparación de los análogos de nucleosidos requiere la creación sobre el resto de amina de las bases puricas naturales o modificadas, mediante el empleo de estrategias sinteticas de tipo divergente. De esta forma se ha podido acceder a diferentes tipos estructurales de carbonucleosidos ciclobutanicos de forma enantiomericamente pura. Posteriormente se realizo un estudio detallado de la actividad antiviral de estos compuestos frente a diversos virus de ARN y ADN, así como su citotoxicidad, sin que ninguno de ellos presente actividad antivírica apreciable.