Síntesis de 25-Hidroxiergocalciferol y 1[alfa],25-Dihidroxiergocalciferol

  1. GRANJA GUILLAN, JUAN
unter der Leitung von:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Doktorvater

Universität der Verteidigung: Universidade de Santiago de Compostela

Jahr der Verteidigung: 1988

Gericht:
  1. Javier Mendoza Sanz Präsident/in
  2. Enrique Guitián Rivera Sekretär
  3. Joaquín Plumet Ortega Vocal
  4. Antonio Galindo Brito Vocal
  5. Domingo Domínguez Francisco Vocal
Fachbereiche:
  1. Departamento de Química Orgánica

Art: Dissertation

Teseo: 17982 DIALNET

Zusammenfassung

En este trabajo se describe la síntesis de dos de los metabolitos fundamentales de la vitamina d2, mediante un nuevo procedimiento cuya etapa clave es el acoplamiento de un acetileno y un triflato con catálisis por paladio. Aspectos importantes del procedimiento descrito son: el control estereoquímico del centro quiral c-20 a través de una trasposición (2,3) sigmatrópica; el control estereoquímico del centro quiral c-22 por apertura de acetales quirales con organometálicos acetilénicos de estaño; y control estereoquímico del centro quiral c-24 por desplazamiento sn2'-sin de carbavitaminas con organocupratos de orden superior. El método desarrollado permite obtener análogos de los metabolitos citados, así como introducir marcaje isotópico en sus cadenas laterales.